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N-(5-methylpyrazin-2-yl)-3-[(phenylmethyl)oxy]-5-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]benzamide → 3-Hydroxy-N-(5-methylpyrazin-2-yl)-5-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]benzamide

HRID 548718
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 548718
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9](=[O:30])[C:10]2[CH:15]=[C:14]([O:16][C@H:17]3[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18]3)[CH:13]=[C:12]([O:22]CC3C=CC=CC=3)[CH:11]=2)=[N:6][CH:7]=1>[Pd].C(O)C.C1COCC1>[OH:22][C:12]1[CH:11]=[C:10]([CH:15]=[C:14]([O:16][C@H:17]2[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18]2)[CH:13]=1)[C:9]([NH:8][C:5]1[CH:4]=[N:3][C:2]([CH3:1])=[CH:7][N:6]=1)=[O:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 57663209N-(5-methylpyrazin-2-yl)-3-[(phenylmethyl)oxy]-5-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]benzamide

Produkt 1

HCID 576632213-Hydroxy-N-(5-methylpyrazin-2-yl)-5-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]benzamideAusbeute 92,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

10% Palladium on charcoal (500 mg) was added to a solution of N-(5-methylpyrazin-2-yl)-3-[(phenylmethyl)oxy]-5-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]benzamide (5.0 g, 12.34 mmol) in ethanol (50 mL) and THF (100 mL) and the mixture stirred under an atmosphere of hydrogen at RT for 16 hours. The mixture was filtered through Celite®, the solvents evaporated in vacuo to a residue which was crystallised from ethyl acetate to give the desired material (3.6 g). 1H NMR δ (d6-DMSO): 2.0 (m, 1H), 2.25 (m, 1H), 2.5 (s, 3H), 3.75-3.95 (m, 4H), 5.1 (m, 1H), 6.5 (d, 1H), 7.0 (d, 1H), 7.05 (d, 1H), 8.35 (s, 1H), 9.25 (s, 1H), 9.75 (s, 1H), 10.8 (s, 1H); m/z 316 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite®
  2. customthe solvents evaporated in vacuo to a residue which
  3. customwas crystallised from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c8c3f75c0864b4f8d56fa702b9d586f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07943607B2

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