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Tetrahydrofuran → Methyl 3-hydroxy-5-{[(3S)-oxolan-3-yl]oxy}benzoate

HRID 548736
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 548736
C1(C[O:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:16]=[C:17]([O:19][C@H:20]3[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21]3)[CH:18]=2)[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])C=CC=CC=1.C1COCC1>[Pd].C(O)C>[OH:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:16]=[C:17]([O:19][C@H:20]2[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21]2)[CH:18]=1)[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 59127128Methyl 3-[(phenylmethyl)oxy]-5-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]benzoate

Produkt 1

HCID 59127189Methyl 3-hydroxy-5-{[(3S)-oxolan-3-yl]oxy}benzoateAusbeute 96,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

10% Palladium on carbon (1.2 g) was added to a mixture of methyl 3-[(phenylmethyl)oxy]-5-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]benzoate (12 g, 36.54 mmol), in ethanol (80 mL) and THF (80 mL) in an argon filled flask. The flask was evacuated and the atmosphere replaced with hydrogen. The mixture was stirred for 20 hours, filtered through Celite® and the solvent removed in vacuo to give the desired compound as a white solid (8.41 g).

Aufarbeitung

  1. customThe flask was evacuated
  2. filtrationfiltered through Celite®
  3. customthe solvent removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b46b8fb721504033b724e63c556c5606
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07943607B2

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