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Hydrochloric Acid → 5-Bromo-n4-isopropyl-n2-(3-methylsulphanylphenyl)pyrimidine-2,4-diamine

HRID 548948
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 548948
Cl.[Br:2][C:3]1[C:4]([NH:10][CH:11]([CH3:13])[CH3:12])=[N:5][C:6](Cl)=[N:7][CH:8]=1.[CH3:14][S:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([NH2:22])[CH:19]=[CH:20][CH:21]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>O1CCOCC1.O.C(#N)C>[Br:2][C:3]1[C:4]([NH:10][CH:11]([CH3:13])[CH3:12])=[N:5][C:6]([NH:22][C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[C:16]([S:15][CH3:14])[CH:17]=2)=[N:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 15693Benzenamine, 3-(methylthio)-HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 24903516(5-Bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)isopropylamine

Produkt 1

HCID 596831645-Bromo-n4-isopropyl-n2-(3-methylsulphanylphenyl)pyrimidine-2,4-diamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

0.14 ml of a 4 molar solution of hydrogen chloride in dioxane and 0.17 ml of water are added to a solution of 0.152 g (0.61 mmol) of (5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)-isopropylamine and 0.077 g (0.55 mmol) of 3-methylsulphanylphenylamine in 2 ml of acetonitrile, and the mixture is then stirred at 50° C. for 24 hours. After cooling, the mixture is added to saturated sodium bicarbonate solution. It is extracted with ethyl acetate. The combined organic phases are washed with saturated sodium chloride solution and dried over sodium sulphate. Removal of the solvent and recrystallization of the residue from ethyl acetate/hexane 9/1 result in 0.17 g (79% of theory) of the product.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionIt is extracted with ethyl acetate
  3. washThe combined organic phases are washed with saturated sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. customRemoval of the solvent and recrystallization of the residue from ethyl acetate/hexane 9/1
  6. customresult in 0.17 g (79% of theory) of the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-064e26cfaf6c47fa871be0303581f292
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07943629B2

Notizen zur Reaktion

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