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Triethylamine → HCID 66968183, Verbindung

HRID 549334
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 549334
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:12])[CH2:5][CH:6]1[CH2:11][O:10][CH2:9][CH2:8][NH:7]1)[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[F:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]2[S:31][C:30]([CH3:32])=[N:29][C:28]=2[C:33](Cl)=[O:34])=[CH:23][CH:22]=1>ClCCl.O>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:12])[CH2:5][CH:6]1[CH2:11][O:10][CH2:9][CH2:8][N:7]1[C:33]([C:28]1[N:29]=[C:30]([CH3:32])[S:31][C:27]=1[C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:21]([F:20])=[CH:22][CH:23]=1)=[O:34])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 11789040Ethyl 2-(morpholin-3-yl)acetateHCID 223241192-Methyl-5-(4-fluorophenyl)thiazole-4-carbonyl chloride

Produkt 1

HCID 66968183HCID 66968183, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Morpholin-3-ylacetic acid ethyl ester Chem Pharm Bull 94, 31(1), 1983 (2.10 g) was dissolved in dichloromethane (50 ml) and treated with triethylamine (1.33 g). The mixture was cooled (ice bath) and 5-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-thiazole-4-carbonyl chloride (1.53 g) in dichloromethane (10 ml) added. The mixture was stirred for 16 h, diluted with water and the organic phase separated. The aqueous phase was extracted with dichloromethane (2×100 ml), the organic phases combined, dried (Na2SO4) and solvent removed at reduced pressure. the residue was column chromatographed (silica gel, 40% ethyl acetate:pentane ˜60% ethyl acetate pentane eluant) to give the title compound (1.46 g).

Aufarbeitung

  1. additionadded
  2. customthe organic phase separated
  3. extractionThe aqueous phase was extracted with dichloromethane (2×100 ml)
  4. dry with materialdried (Na2SO4) and solvent
  5. customremoved at reduced pressure
  6. customchromatographed (silica gel, 40% ethyl acetate:pentane ˜60% ethyl acetate pentane eluant)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-39468204f0c949e6b1e9896f708fdab9
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07943645B2

Notizen zur Reaktion

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