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Hydrochloric Acid → (E)-3-(4-{(S)-1-[2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-ethyl]-pyrrolidin-2-yl}-phenyl)-acrylic acid methyl ester

HRID 549408
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 549408
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:36])/[CH:4]=[CH:5]/[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C@@H:12]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][N:13]2[CH2:17][CH2:18][C:19]2[C:20]([CH3:35])=[N:21][N:22](S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)[C:23]=2[CH3:24])=[CH:8][CH:7]=1.C[O-].[Na+].Cl>CO>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:36])/[CH:4]=[CH:5]/[C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([C@@H:12]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][N:13]2[CH2:17][CH2:18][C:19]2[C:20]([CH3:35])=[N:21][NH:22][C:23]=2[CH3:24])=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 57899210(E)-3-[4-((S)-1-{2-[3,5-dimethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrazol-4-yl]-ethyl}-pyrrolidin-2-yl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 57899243(E)-3-(4-{(S)-1-[2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-ethyl]-pyrrolidin-2-yl}-phenyl)-acrylic acid methyl esterAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of (E)-3-[4-((S)-1-{2-[3,5-dimethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrazol-4-yl]-ethyl}-pyrrolidin-2-yl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester (200 mg, 0.394 mmol) in methanol (10 mL) was added sodium methoxide in methanol (25 wt %, 1.0 mL). The mixture was subjected to microwave irradiation for 10 minutes, neutralized with 1 N HCl, and concentrated in vacuo. The remaining aqueous layer was extracted with ethyl acetate and dichloromethane, and the organic extracts were combined, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo to give (E)-3-(4-{(S)-1-[2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-ethyl]-pyrrolidin-2-yl}-phenyl)-acrylic acid methyl ester as a yellow crude oil (126 mg) that was directly used in the next step.

Aufarbeitung

  1. customirradiation for 10 minutes
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. extractionThe remaining aqueous layer was extracted with ethyl acetate and dichloromethane
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7ef015805604571819756ed10a1e17b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07943652B2

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