StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dichloromethane → HCID 59671522, Verbindung

HRID 549707
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 549707
ClCCl.Br[C:5]1[O:9][C:8]([C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:14][CH:13]2[CH2:25][O:26][C:27]2[CH:28]=[N:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)=[O:11])=[CH:7][CH:6]=1.[Cl:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:35]=1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.O1CCOCC1.O>[Cl:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:35]=1[C:5]1[O:9][C:8]([C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])=[O:19])[CH2:14][CH:13]2[CH2:25][O:26][C:27]2[CH:28]=[N:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)=[O:11])=[CH:7][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343222-Chlorophenylboronic acidHCID 59671618Tert-butyl 4-(5-bromofuran-2-carbonyl)-3-((pyridin-3-yloxy)methyl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 59671522HCID 59671522, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

[1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]-dichloropalladium(II) complex with dichloromethane (1:1) (7 mg, 0.008 mmol) was added to a mixture of tert-butyl 4-(5-bromofuran-2-carbonyl)-3-((pyridin-3-yloxy)methyl)piperazine-1-carboxylate (75 mg, 0.16 mmol), 2-chlorobenzeneboronic acid (50 mg, 0.32 mmol) and sodium carbonate (34 mg, 0.32 mmol) in toluene (4 mL), 1,4-dioxane (1 mL), and water (1 mL). The reaction mixture was heated to 80° C. for 2 h. Upon cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered, concentrated under reduced pressure, and purified by HPLC (10 to 90% MeCN/0.1% TFA in H2O/0.1% TFA gradient). This gave 66.6 mg (68%, ˜85% pure) of the TFA salt of the desired product. LC-MS: RT=10.08 min, [M+H]+=498.2.

Aufarbeitung

  1. temperatureUpon cooling to room temperature
  2. filtrationthe reaction mixture was filtered
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. custompurified by HPLC (10 to 90% MeCN/0.1% TFA in H2O/0.1% TFA gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1280428d3e7d4b53855dfcbed55920df
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07943622B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion