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Dichloromethane → (E)-3-[4-(3-dimethylamino-prop-1-ynyl)-phenyl]-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester

HRID 549903
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 549903
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])/[CH:5]=[C:6](/[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16](Br)=[CH:15][CH:14]=1)\[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:2].[CH3:21][N:22]([CH3:26])[CH2:23][C:24]#[CH:25].ClCCl>C(N(CC)CC)C.[Pd](Cl)Cl.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Cu]I>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])/[CH:5]=[C:6](/[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:25]#[C:24][CH2:23][N:22]([CH3:26])[CH3:21])=[CH:15][CH:14]=1)\[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 81643N,N-DimethylpropargylamineHCID 20768012(E)-3-(4-bromo-phenyl)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 67145970(E)-3-[4-(3-dimethylamino-prop-1-ynyl)-phenyl]-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 6102075Dichlorobis(triphenylphosphine)palladiumKatalysator
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (E)-3-(4-bromo-phenyl)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester (0.728 g, 2.2 mmol), dimethyl-prop-2-ynyl-amine (0.56 ml, 6.58 mmol), bis(triphenylphosphine) palladium(II) chloride (0.061 g, 0.088 mmol), copper(I) iodide (1.25 mg, 0.0065 mmol) in dry triethylamine (7 ml) were heated to 100° C. by microwave irradiation for 20 min. To the cooled reaction mixture was added dichloromethane (20 ml) and silica gel Fluka 60 (5 g) and the reaction mixture was evaporated in vacuo. The residue was purified by ISCO combiflash 16 (silica gel, hexane/ethyl acetate 85:15) giving (E)-3-[4-(3-dimethylamino-prop-1-ynyl)-phenyl]-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester as an oil.

Aufarbeitung

  1. customTo the cooled reaction mixture
  2. customthe reaction mixture was evaporated in vacuo
  3. customThe residue was purified by ISCO combiflash 16 (silica gel, hexane/ethyl acetate 85:15)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ba5d4dd85c74d1b979447045dfc60a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07943613B2

Notizen zur Reaktion

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