2-[5-Methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-{4-[4-(naphthalen-1-ylethynyl)-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-1-yl}ethanone → 2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-(4-{4-[2-(naphthalen-1-yl)ethyl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidin-1-yl)ethanone

HRID 549962

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 549962
[CH3:1][C:2]1[N:6]([CH2:7][C:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][CH:13]([C:16]3[S:17][CH:18]=[C:19]([C:21]#[C:22][C:23]4[C:32]5[C:27](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=5)[CH:26]=[CH:25][CH:24]=4)[N:20]=3)[CH2:12][CH2:11]2)=[O:9])[N:5]=[C:4]([C:33]([F:36])([F:35])[F:34])[CH:3]=1>CO.C([O-])=O.[NH4+].[OH-].[OH-].[Pd+2]>[CH3:1][C:2]1[N:6]([CH2:7][C:8]([N:10]2[CH2:11][CH2:12][CH:13]([C:16]3[S:17][CH:18]=[C:19]([CH2:21][CH2:22][C:23]4[C:32]5[C:27](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=5)[CH:26]=[CH:25][CH:24]=4)[N:20]=3)[CH2:14][CH2:15]2)=[O:9])[N:5]=[C:4]([C:33]([F:36])([F:34])[F:35])[CH:3]=1

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 671561522-[5-Methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-{4-[4-(naphthalen-1-ylethynyl)-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-1-yl}ethanone

Produkt 1

HCID 671566622-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-(4-{4-[2-(naphthalen-1-yl)ethyl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidin-1-yl)ethanoneAusbeute 54,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 2723923Ammonium formateKatalysatorHCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-[5-Methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-{4-[4-(naphthalen-1-ylethynyl)-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-1-yl}ethanone (I-50, 157 mg) is dissolved in methanol (1.5 ml) and, at 60° C., reacted with ammonium formiate (195 mg) and 20% Pd(OH)2/C (4 mg) as catalyst. The catalyst is filtered off and the solvent is removed under reduced pressure, giving 2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-(4-{4-[2-(naphthalen-1-yl)ethyl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidin-1-yl)ethanone (86 mg) as a colourless oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst is filtered off
  2. customthe solvent is removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a22797a269504ad98967f5edf45ce244
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
Patentnummer
US07943774B2

Verknüpfte Notizen

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