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Triethylamine → 1-(4-{4-[(2-Methoxyphenyl)ethynyl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidin-1-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]ethanone

HRID 549970
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 549970
C(N(CC)CC)C.[C:8]([C:10]1[N:11]=[C:12]([CH:15]2[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:21](=[O:33])[CH2:22][N:23]3[C:27]([CH3:28])=[CH:26][C:25]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])=[N:24]3)[CH2:17][CH2:16]2)[S:13][CH:14]=1)#[CH:9].I[C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][C:36]=1[O:41][CH3:42]>CN(C)C=O.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Cu]I>[CH3:42][O:41][C:36]1[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][C:35]=1[C:9]#[C:8][C:10]1[N:11]=[C:12]([CH:15]2[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:21](=[O:33])[CH2:22][N:23]3[C:27]([CH3:28])=[CH:26][C:25]([C:29]([F:30])([F:32])[F:31])=[N:24]3)[CH2:17][CH2:16]2)[S:13][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 68257o-IodoanisoleHCID 866420471-[4-(4-Ethynyl-1,3-thiazol-2-yl)piperidin-1-yl]-2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]ethanone

Produkt 1

HCID 671563421-(4-{4-[(2-Methoxyphenyl)ethynyl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidin-1-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (25 mg), copper(I) iodide (7 mg) and triethylamine (48 mg) are added to a solution of 1-[4-(4-ethynyl-1,3-thiazol-2-yl)piperidin-1-yl]-2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]ethanone (I-86, 150 mg) and 1-iodo-2-methoxybenzene (101 mg) in degassed N,N-dimethylformamide (1.5 ml). After 2 hours of stirring at 85° C., the reaction mixture is then diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic extracts are dried over sodium sulphate and concentrated under reduced pressure. After chromatographic purification, this gives 1-(4-{4-[(2-methoxyphenyl)ethynyl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidin-1-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]ethanone (100 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic extracts are dried over sodium sulphate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customAfter chromatographic purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0fee0cd8f6514434bf9cf9a56dd52971
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07943774B2

Notizen zur Reaktion

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