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Spiro(5-nitroindane)-2,5'-hydantoin → 5'-Amino-1',3'-dihydrospiro[imidazolidine-4,2'-indene]-2,5-dione

HRID 550407
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 550407
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH2:9][C:8]1([C:16](=[O:17])[NH:15][C:14](=[O:18])[NH:13]1)[CH2:7]2)([O-])=O>CCOC(C)=O.CO.[Pd]>[NH2:1][C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH2:9][C:8]1([C:16](=[O:17])[NH:15][C:14](=[O:18])[NH:13]1)[CH2:7]2
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 16638331Spiro(5-nitroindane)-2,5'-hydantoin

Produkt 1

HCID 184403095'-Amino-1',3'-dihydrospiro[imidazolidine-4,2'-indene]-2,5-dioneAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of (±)-5′-nitro-spiro[imidazolidine-4,2′-indane]-2,5-dione (1.77 g, 7.16 mmol) in EtOAc (100 μL) and MeOH (100 mL) was added 10% Pd/C (400 mg) and the reaction stirred vigorously under hydrogen (ca. 1 atm). After 1 h, the catalyst was filtered off and the filtrate was concentrated to yield 1.50 g (97%) of the title compound as a pale brown solid. MS: m/z=218 (M+1).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe catalyst was filtered off
  2. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64a8cc1007634f4fb1594ec938bc9240
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07947678B2

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