StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → 6-Bromo-2-[(4-methyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)carbonyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine

HRID 550647
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 550647
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]2[N:6]([N:8]=[C:9]([C:11]([OH:13])=O)[CH:10]=2)[CH:7]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C.[CH3:43][CH:44]1[C:49]2[CH:50]=[CH:51][S:52][C:48]=2[CH2:47][CH2:46][NH:45]1>C(#N)C.O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]2[N:6]([N:8]=[C:9]([C:11]([N:45]3[CH2:46][CH2:47][C:48]4[S:52][CH:51]=[CH:50][C:49]=4[CH:44]3[CH3:43])=[O:13])[CH:10]=2)[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 7719386-Bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acidHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 64852954-Methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine

Produkt 1

HCID 248987636-Bromo-2-[(4-methyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)carbonyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
Ausbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-bromo-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid (0.7 g, 2.9 mmol, 1.0 equiv) and TBTU (1.0 g, 3.1 mmol, 1.1 equiv) in dry acetonitrile (20 mL), triethylamine (1 mL, 7.25 mmol, 2.5 equiv) and 4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine (0.45 g, 2.9 mmol, 1 equiv) are added. The reaction mixture is stirred at 50° C. for 2 h and then at room temperature for 8 h. The reaction mixture is diluted with water (10 ml). The precipitate is filtered, washed sequentially with 50% aqueous ethanol, water, 5% aqueous ammonia, and diethyl ether, and then dried to provide 0.524 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. waitat room temperature for 8 h
  2. filtrationThe precipitate is filtered
  3. washwashed sequentially with 50% aqueous ethanol, water, 5% aqueous ammonia, and diethyl ether
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d89a9695ed80473694606d7733426cc9
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07947689B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion