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Diisopropylethylamine → 4-[2-Methoxy-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-piperazine-1-carboxylic acid (7-methoxy-thiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl)-amide

HRID 550845
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 550845
FC(F)(F)C(O)=O.[CH3:8][O:9][CH2:10][CH:11]([N:22]1[CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24][CH2:23]1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[CH:13]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.C1([O:43][C:44](=O)[NH:45][C:46]2[S:47][C:48]3[N:49]=[CH:50][N:51]=[C:52]([O:55][CH3:56])[C:53]=3[N:54]=2)C=CC=CC=1>C(#N)C>[CH3:56][O:55][C:52]1[C:53]2[N:54]=[C:46]([NH:45][C:44]([N:25]3[CH2:26][CH2:27][N:22]([CH:11]([C:12]4[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([C:18]([F:20])([F:21])[F:19])[CH:13]=4)[CH2:10][O:9][CH3:8])[CH2:23][CH2:24]3)=[O:43])[S:47][C:48]=2[N:49]=[CH:50][N:51]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 59011944(7-Methoxy-thiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl)-carbamic acid phenyl esterHCID 866165091-[2-Methoxy-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-piperazine trifluoroacetate

Produkt 1

HCID 248306114-[2-Methoxy-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-piperazine-1-carboxylic acid (7-methoxy-thiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl)-amideAusbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[2-Methoxy-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-piperazine trifluoroacetate (160 mg, 0.40 mmol) and diisopropylethylamine (0.35 mL, 2.0 mmole) in acetonitrile (10 mL) was heated at 70° C. for ten minutes. After cooling to room temperature, (7-methoxy-thiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl)-carbamic acid phenyl ester (120 mg, 0.40 mmol) was added to the above solution. The mixture was stirred at reflux for three hours. LCMS analysis indicated complete consumption of starting material. The reaction was concentrated and the crude was purified using reversed phase HPLC to give 4-[2-Methoxy-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-piperazine-1-carboxylic acid (7-methoxy-thiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl)-amide (81 mg, 41% yield) as a white powder. LRMS for C21H23F3N6O3S (M+H)+ at m/z=497. The NMR spectrum obtained on the sample is compatible with its structure.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. temperatureat reflux for three hours
  3. customconsumption of starting material
  4. concentrationThe reaction was concentrated
  5. customthe crude was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf4f7b464e46492482aac50877825e9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07947692B2

Notizen zur Reaktion

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