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Ethanolamine → 6-Dimethylamino-4-(beta-hydroxyethylamino)quinoline

HRID 550884
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 550884
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([N:12]([CH3:14])[CH3:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:15][CH2:16][CH2:17][OH:18].[OH-].[Na+]>O>[CH3:13][N:12]([CH3:14])[C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=1)[N:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]2[NH:15][CH2:16][CH2:17][OH:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 700EthanolamineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 436172264-chloro-N,N-dimethylquinolin-6-amine

Produkt 1

HCID 671895216-Dimethylamino-4-(beta-hydroxyethylamino)quinolineAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-6-dimethylaminoquinoline 12 (4.92 g, 24 mmol), prepared according to the method described by Riegel et al., J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 1264, and of 2-aminoethanol (43.99 g, 720 mmol) is heated, with magnetic stirring, at 150° C. for 15 min and then at 185° C. for 30 min. After returning to ambient temperature, the solid is suspended in 25 ml of a 10%, w/v, aqueous sodium hydroxide solution and 165 ml of water. The precipitate obtained is filtered through sintered glass, washed with water and then dried under vacuum. The product is obtained in the form of a white powder: 4.86 g (yield=88%).

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. customAfter returning to ambient temperature
  3. customThe precipitate obtained
  4. filtrationis filtered through sintered glass
  5. washwashed with water
  6. customdried under vacuum
  7. customThe product is obtained in the form of a white powder

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e26f6f577354dbba12349ce537f700b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07947701B2

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