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Butyryl chloride → HCID 21914106, Verbindung

HRID 551409
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 551409
[C:1]([N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:6][CH:5]1[C:13](=[N:15][OH:16])[NH2:14])(=[O:3])[CH3:2].[C:17](Cl)(=O)[CH2:18][CH2:19][CH3:20]>N1C=CC=CC=1>[C:1]([N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:6][CH:5]1[C:13]1[N:14]=[C:17]([CH2:18][CH2:19][CH3:20])[O:16][N:15]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8855Butyryl chlorideHCID 73853099HCID 73853099, Verbindung

Produkt 1

HCID 21914106HCID 21914106, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of intermediate (14) (0.00898 mole) and butanoyl chloride (0.0094 mole) in pyridine (140 ml) was stirred at room temperature for 40 hours and then heated to reflux. After 21 hours the reaction was cooled and concentrated in vacuo. The residue was extracted between DCM and saturated aqueous NaHCO3 and the organic fraction was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. The residue was subjected to silica gel flash column chromatography (eluent 100% CH2Cl2 to 95/5 CH2Cl2/ether), yielding 1-acetyl-2,3-dihydro-2-(5-propyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indole (compound 89, mp. 93-94° C.).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated to reflux
  2. temperatureAfter 21 hours the reaction was cooled
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. extractionThe residue was extracted between DCM and saturated aqueous NaHCO3
  5. dry with materialthe organic fraction was dried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bddf943910254a67a9f097439241113d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07947713B2

Notizen zur Reaktion

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