Epichlorohydrin → HCID 86640177, Verbindung

HRID 552299

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 552299
[OH:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[CH:6][C:5]([CH2:9][CH2:10][C:11]([C:13]2[S:14][C:15]([CH2:24][CH2:25][CH3:26])=[C:16]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[CH:17]=2)=[O:12])=[CH:4][C:3]=1[CH3:27].[CH2:28]([CH:30]1[O:32][CH2:31]1)Cl>CC(O)C.[OH-].[Na+].O>[CH3:27][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:9][CH2:10][C:11]([C:13]2[S:14][C:15]([CH2:24][CH2:25][CH3:26])=[C:16]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[CH:17]=2)=[O:12])[CH:6]=[C:7]([CH3:8])[C:2]=1[O:1][CH2:28][CH:30]1[CH2:31][O:32]1

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 7835EpichlorohydrinHCID 592489793-(4-Hydroxy-3,5-dimethyl-phenyl)-1-(4-phenyl-5-propyl-thiophen-2-yl)-propan-1-one

Produkt 1

HCID 86640177HCID 86640177, VerbindungAusbeute 89,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 3776IsopropanolLösungsmittelHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(4-hydroxy-3,5-dimethyl-phenyl)-1-(4-phenyl-5-propyl-thiophen-2-yl)-propan-1-one (250 mg, 0.661 mmol) in 2-propanol (2 mL) and 3 N aq. NaOH (1 mL) is treated with epichlorohydrine (122 mg, 1.32 mmol) and the mixture is stirred at rt for 18 h, then diluted with water and extracted with EA. The solvent of the organic extract is evaporated to give crude 3-(3,5-dimethyl-4-oxiranylmethoxy-phenyl)-1-(4-phenyl-5-propyl-thiophen-2-yl)-propan-1-one (257 mg) as a yellow oil; LC-MS: tR=1.18 min, [M+1]+=435.20.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EA
  2. extractionThe solvent of the organic extract
  3. customis evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6049b2ae6d604a9e9efd5b98f3187169
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
Patentnummer
US07951794B2

Verknüpfte Notizen

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