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Lithium hydroxide, monohydrate → 4-(5-Chloro-imidazo[1,2-a]pyridin-8-ylamino)-benzoic acid

HRID 552396
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 552396
C[O:2][C:3](=[O:21])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([NH:10][C:11]2[C:12]3[N:13]([CH:18]=[CH:19][N:20]=3)[C:14]([Cl:17])=[CH:15][CH:16]=2)=[CH:6][CH:5]=1.ClC1N2C=CN=C2C(NC2C=CC(N3CCN(C(C)C)CC3)=CC=2)=CC=1.O.[OH-].[Li+]>O1CCOCC1.O>[Cl:17][C:14]1[N:13]2[CH:18]=[CH:19][N:20]=[C:12]2[C:11]([NH:10][C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:4]([C:3]([OH:21])=[O:2])=[CH:5][CH:6]=2)=[CH:16][CH:15]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 575807224-(5-Chloro-imidazo[1,2-a]pyridin-8-ylamino)-benzoic acid methyl esterHCID 57580808(5-Chloro-imidazo[1,2-a]pyridin-8-yl)-[4-(4-isopropyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-amine

Produkt 1

HCID 575806714-(5-Chloro-imidazo[1,2-a]pyridin-8-ylamino)-benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21886435
1,4-Dioxane--water (1/1)
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(5-chloro-imidazo[1,2-a]pyridin-8-ylamino)-benzoic acid methyl ester (450 mg, 1.495 mmol), prepared using methods similar to those described for compound 12, step 1, and lithium hydroxide hydrate (250.9 mg, 5.98 mmol) in solution in dioxane/water (2/1: 30 mL) is heated at 60° C. for 2 hours. The mixture is concentrated and then acidified to pH 1 with aqueous 2N HCl. The resulting precipitate is filtrated to yield the title compound, which is used as such for the next step.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. concentrationThe mixture is concentrated
  3. filtrationThe resulting precipitate is filtrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7288dddfc6f74019b2aaa1b4dc75c6c7
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07951818B2

Notizen zur Reaktion

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