StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Butyl bromide → (6-Butoxy-pyridin-3-yl)-(S)(+)-(2-pyrrolidin-1-ylmethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone

HRID 552585
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 552585
[OH:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([N:10]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C@H:11]2[CH2:15][N:16]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.C(Cl)Cl>[CH2:22]([O:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([N:10]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C@H:11]2[CH2:15][N:16]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1)[CH2:23][CH2:24][CH3:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8002Butyl bromideHCID 10796Cesium carbonateHCID 178519724(6-Hydroxy-pyridin-3-yl)-(S)(+)-(2-pyrrolidin-1-ylmethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone

Produkt 1

HCID 11960840(6-Butoxy-pyridin-3-yl)-(S)(+)-(2-pyrrolidin-1-ylmethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanoneAusbeute 50,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (6-hydroxy-pyridin-3-yl)-(S)(+)-(2-pyrrolidin-1-ylmethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone (85 mg, 0.31 mmol), 1-bromo butane (0.04 mL, 0.36 mmol), cesium carbonate (195 mg, 0.60 mmol), and catalytic KI in dioxane (5 mL) is stirred under nitrogen at 80-90° C. for 10 h. The reaction is diluted with CH2Cl2, filtered, and washed with brine. The organic portion is dried over Na2SO4, filtered and evaporated. The crude product is partially purified by a SCX column (MeOH wash, elution with 2M NH3 in MeOH. Further purification is accomplished using silica-gel column chromatography (gradient: 100% CH2Cl2 to 10% 2M NH3 in MeOH/CH2Cl2) to give the title compound (52 mg, 50%). MS (ES+) 332.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialThe organic portion is dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe crude product is partially purified by a SCX column (MeOH
  7. washwash
  8. washelution with 2M NH3 in MeOH
  9. customFurther purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0277d172b47b4672af4557fc45a2b3b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07951826B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion