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Benzophenone imine → 2-(Benzhydrylideneamino)-7-(5-methylhexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl)-fluoren-9-one

HRID 553059
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 553059
Br[C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][C:8]([N:15]4[CH2:22][CH:21]5[CH:17]([CH2:18][N:19]([CH3:23])[CH2:20]5)[CH2:16]4)=[CH:9][CH:10]=3)[C:5](=[O:24])[C:4]=2[CH:3]=1.[C:25](=[NH:38])([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC3C(=CC=CC=3)C=2C2C3C(=CC=CC=3)C=CC=2P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(C)([O-])C.[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[C:25](=[N:38][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][C:8]([N:15]4[CH2:22][CH:21]5[CH:17]([CH2:18][N:19]([CH3:23])[CH2:20]5)[CH2:16]4)=[CH:9][CH:10]=3)[C:5](=[O:24])[C:4]=2[CH:3]=1)([C:32]1[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 136809Benzophenone imineHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 671645522-Bromo-7-(5-methylhexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl)-fluoren-9-one

Produkt 1

HCID 866211422-(Benzhydrylideneamino)-7-(5-methylhexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl)-fluoren-9-oneAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of the product of Example 61A (332 mg, 0.867 mmol), benzophenone imine (180 μL, 1.07 mmol; Aldrich), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) (Pd2 dba3; 32 mg, 0.035 mmol; Alfa), racemic-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl (BINAP; 54 mg, 0.087 mmol; Strem) and sodium tert-butoxide (125 mg, 1.30 mmol; Aldrich) in 5 mL toluene was flushed with nitrogen and heated at 90° C. for 18 h. The reaction mixture was cooled to ambient temperature and filtered through diatomaceous earth, rinsing with EtOAc. After concentrating the solution under reduced pressure, the residue was purified by column chromatography (90 g silica gel, 1-12% gradient of NH4OH-MeOH (1:10) in CH2Cl2) to afford the title compound, which was slightly impure (489 mg, >100% yield): MS (DCI/NH3): m/z 484 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. customwas flushed with nitrogen
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to ambient temperature
  3. filtrationfiltered through diatomaceous earth
  4. washrinsing with EtOAc
  5. concentrationAfter concentrating the solution under reduced pressure
  6. customthe residue was purified by column chromatography (90 g silica gel, 1-12% gradient of NH4OH-MeOH (1:10) in CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ee5658e142f4d8d91128ffab70dc3a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07951791B2

Notizen zur Reaktion

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