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Potassium Carbonate → 3'-(4-Methoxymethyl-phenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-[1,2']bipyrazinyl-4-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 553478
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 553478
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[C:19](Cl)=[N:18][CH:17]=[CH:16][N:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:21][O:22][CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27](B(O)O)=[CH:26][CH:25]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>COCCOC.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[C:19]([C:27]3[CH:28]=[CH:29][C:24]([CH2:23][O:22][CH3:21])=[CH:25][CH:26]=3)=[N:18][CH:17]=[CH:16][N:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 37238124-(Methoxymethyl)benzeneboronic acidHCID 11150691Tert-butyl 4-(3-chloropyrazin-2-yl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 673673293'-(4-Methoxymethyl-phenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-[1,2']bipyrazinyl-4-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Dissolve 3′-chloro-2,3,5,6-tetrahydro-[1,2′]bipyrazinyl-4-carboxylic acid tert-butyl ester (3.0 g, 10.1 mmol, 1 eq.) in 1,2 dimethoxyethane (6 mL). Add 4-methoxymethyl-benzene boronic acid (2.01 g, 12.12 mmol, 1.2 eq.). Add tetrakis(triphenylphosphine)-palladium (1.17 g, 1.01 mmol, 0.1 eq.) followed by potassium carbonate (3.77 g, 27.3 mmol, 2.7 eq.). Heat the reaction mixture at 100° C. for 17 hr. Partition the reaction mixture between EtOAc and water. Separate layers. Extract the aqueous layer with dichloromethane. Combine organic layers, dry over anhydrous Na2SO4, filter and concentrate. Purify by normal phase chromatography with 10-30% EtOAc/hexane to afford the title preparation (3.7 g, 96% yield). LC MS (ES): m/z=385.3 [M+H].

Aufarbeitung

  1. customPartition the reaction mixture between EtOAc and water
  2. extractionExtract the aqueous layer with dichloromethane
  3. dry with materialCombine organic layers, dry over anhydrous Na2SO4
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate
  6. customPurify by normal phase chromatography with 10-30% EtOAc/hexane
  7. customto afford the title
  8. custompreparation (3.7 g, 96% yield)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9b6dde233204890a5af0041a650976c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08048884B2

Notizen zur Reaktion

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