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Methyl cyanoacetate → Methyl 2-cyano-4-(2-fluorophenyl)-3-methyl-4-oxobutanoate

HRID 554207
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 554207
[C:1]([CH2:3][C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5])#[N:2].C(N(C(C)C)CC)(C)C.Br[CH:18]([CH3:28])[C:19]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=1[F:27])=[O:20]>O1CCCC1>[C:1]([CH:3]([CH:18]([CH3:28])[C:19]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=1[F:27])=[O:20])[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5])#[N:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7747Methyl cyanoacetateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 221113342-Bromo-1-(2-fluorophenyl)propan-1-one

Produkt 1

HCID 66924807Methyl 2-cyano-4-(2-fluorophenyl)-3-methyl-4-oxobutanoateAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl cyanoacetate (15.5 mL) and diisopropylethylamine (64 mL) in tetrahydrofuran (110 mL) was added a solution of 2-bromo-1-(2-fluorophenyl)propan-1-one (36.8 g) in tetrahydrofuran (160 mL), and the mixture was stirred at 70° C. for 20 hr. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature, the insoluble material was filtered off, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane-ethyl acetate=5:1) to give the title compound as a brown oil (yield 31.9 g, 80%).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. filtrationthe insoluble material was filtered off
  3. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane-ethyl acetate=5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b3d5a8b2e5d40a181c39d6e22f94fc2
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08048909B2

Notizen zur Reaktion

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