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Dimethyl Sulfoxide → 2-Methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde

HRID 554298
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 554298
[CH3:1][C:2]1[N:3]([S:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)(=[O:11])=[O:10])[CH:4]=[CH:5][C:6]=1[CH2:7][OH:8].CS(C)=O.S(=O)(=O)=O.C(=O)([O-])O.[Na+]>C(N(CC)CC)C>[CH3:1][C:2]1[N:3]([S:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)(=[O:10])=[O:11])[CH:4]=[CH:5][C:6]=1[CH:7]=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 24682Sulfur trioxideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 66924976[2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]methanol

Produkt 1

HCID 862328242-Methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehydeAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471
Triethylamine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of [2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]methanol (6.35 g), dimethyl sulfoxide (50 mL) and triethylamine (25 mL) was added sulfur trioxide.pyridine complex (4.57 g), and the mixture was stirred at room temperature for 12 hr. Saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution, water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane-ethyl acetate=2:1) to give a white title compound (yield 5.27 g, 84%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution, water and saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane-ethyl acetate=2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2cf5c4c266ec4493bc24afb9aa3310e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08048909B2

Notizen zur Reaktion

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