StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 5-Bromo-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde

HRID 554345
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 554345
[CH3:1][C:2]1[N:3]([S:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)(=[O:11])=[O:10])[CH:4]=[CH:5][C:6]=1[CH:7]=[O:8].[Br:18]N1C(=O)CCC1=O.O>CN(C)C=O>[Br:18][C:4]1[N:3]([S:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)(=[O:10])=[O:11])[C:2]([CH3:1])=[C:6]([CH:7]=[O:8])[CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 67184N-bromobutanimideHCID 862328242-Methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 862327655-Bromo-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehydeAusbeute 86,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde (2.00 g) in N,N-dimethylformamide (20 mL) was added N-bromosuccinimide (1.56 g) at 0° C., and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution, water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtrated, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane-ethyl acetate=3:1) to give the title compound as a white solid (yield 2.28 g, 86%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution, water and saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltrated
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane-ethyl acetate=3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15d35e15edf44b6e8049fa9d3f602748
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08048909B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion