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Tributylphosphine → 1-(4-Cyclopropylphenyl)methyl-2-[(1R,4R,5S,6S)-4,5,6-trisbenzyloxy-3-(benzyloxymethyl)-cyclohex-2-enyloxy]benzene

HRID 554563
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 554563
[CH:1]1([C:4]2[CH:17]=[CH:16][C:7]([CH2:8][C:9]3[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=3[OH:15])=[CH:6][CH:5]=2)[CH2:3][CH2:2]1.C(P(CCCC)CCCC)CCC.[CH2:31]([O:38][C@H:39]1[C@H:44]([O:45][CH2:46][C:47]2[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][CH:48]=2)[C@@H:43]([O:53][CH2:54][C:55]2[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=2)[C@@H:42](O)[CH:41]=[C:40]1[CH2:62][O:63][CH2:64][C:65]1[CH:70]=[CH:69][CH:68]=[CH:67][CH:66]=1)[C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1.CN(C(/N=N/C(N(C)C)=O)=O)C>C1(C)C=CC=CC=1.CCCCCC>[CH:1]1([C:4]2[CH:17]=[CH:16][C:7]([CH2:8][C:9]3[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=3[O:15][C@H:42]3[C@H:43]([O:53][CH2:54][C:55]4[CH:56]=[CH:57][CH:58]=[CH:59][CH:60]=4)[C@@H:44]([O:45][CH2:46][C:47]4[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][CH:48]=4)[C@H:39]([O:38][CH2:31][C:32]4[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=4)[C:40]([CH2:62][O:63][CH2:64][C:65]4[CH:66]=[CH:67][CH:68]=[CH:69][CH:70]=4)=[CH:41]3)=[CH:6][CH:5]=2)[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 13831TributylphosphineHCID 5353800DiamideHCID 11432631(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)cyclohex-2-enolHCID 674614742-(4-Cyclopropylbenzyl)phenol

Produkt 1

HCID 674611171-(4-Cyclopropylphenyl)methyl-2-[(1R,4R,5S,6S)-4,5,6-trisbenzyloxy-3-(benzyloxymethyl)-cyclohex-2-enyloxy]benzene
Ausbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a nitrogen stream, 2-(4-cyclopropylbenzyl)phenol and tributylphosphine (70 μL, 0.28 mmol) were added to a solution of (1S,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)cyclohex-2-enol (51 mg, 0.095 mmol) as described in a document [J. Org. Chem., 63, 5668-5671 (1998)] in toluene (300 μL) under cooling with ice, and then tetramethylazodicarboxamide (48 mg, 0.28 mmol) was added thereto at the same temperature. The reaction mixture was stirred at the same temperature for 20 hours and then hexane was added thereto and the precipitate was filtered and the solvent of the filtrate was distilled. The obtained residue was purified by preparative TLC [developing solution=ethyl acetate:n-hexane (1:5) to obtain the title compound (44 mg, 62%).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder cooling with ice
  2. filtrationthe precipitate was filtered
  3. distillationthe solvent of the filtrate was distilled
  4. customThe obtained residue was purified by preparative TLC [

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a367b2c831964a86a98f07df5923cfa5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08048897B2

Notizen zur Reaktion

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