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2-Methylbenzenesulfonic acid hydrate → (R)-2-acetamido-3-ethoxycarbonyl-2-penten-4-olide

HRID 55457
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 55457
[NH2:1][C:2]1[C:3]([O:5][C@H:6]([CH3:13])[C:7]=1[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[O:4].[OH2:14].[C:15]1([CH3:25])C(S(O)(=O)=O)=CC=CC=1>C(OC(=O)C)(=O)C>[C:15]([NH:1][C:2]1[C:3]([O:5][C@H:6]([CH3:13])[C:7]=1[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[O:4])(=[O:14])[CH3:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 124969952-Methylbenzenesulfonic acid hydrateHCID 22851708(R)-2-amino-3-ethoxycarbonyl-2-penten-4-olide

Produkt 1

HCID 22851706(R)-2-acetamido-3-ethoxycarbonyl-2-penten-4-olide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7918Acetic AnhydrideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

12.04 g of (R)-2-amino-3-ethoxycarbonyl-2-penten-4-olide are dissolved in 48 ml of acetic anhydride, 125 mg of toluenesulphonic acid monohydrate are added and the whole is stirred overnight at 40° C. The mixture is concentrated by evaporation, dissolved in ethyl acetate and washed with water. The ethyl acetate is distilled off and the residue is recrystallised from ethyl acetate/cyclohexane, [α]D20 =+62.3° (3% in CHCl3), m.p. 119°-122° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture is concentrated by evaporation
  2. dissolutiondissolved in ethyl acetate
  3. washwashed with water
  4. distillationThe ethyl acetate is distilled off
  5. customthe residue is recrystallised from ethyl acetate/cyclohexane, [α]D20 =+62.3° (3% in CHCl3), m.p. 119°-122° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26f9d88d33cc4916a5ce56fe1bb398c6
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05625059

Notizen zur Reaktion

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