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Potassium Carbonate → (5-{2-[(Benzyl-cyclopropanecarbonyl-amino)-methyl]-4-cyano-phenyl}-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester

HRID 554592
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 554592
[CH2:1]([N:8]([CH2:14][C:15]1[CH:20]=[C:19]([C:21]#[N:22])[CH:18]=[CH:17][C:16]=1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1)[C:9]([CH:11]1[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:32]([O:34][C:35](=[O:44])[CH2:36][C:37]1[CH:38]=[N:39][CH:40]=[C:41](Br)[CH:42]=1)[CH3:33].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>COCCOC.O.Cl.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:32]([O:34][C:35](=[O:44])[CH2:36][C:37]1[CH:38]=[N:39][CH:40]=[C:41]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([C:21]#[N:22])=[CH:20][C:15]=2[CH2:14][N:8]([CH2:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[C:9]([CH:11]2[CH2:12][CH2:13]2)=[O:10])[CH:42]=1)[CH3:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 54116619Ethyl 2-(5-bromopyridin-3-yl)acetateHCID 67212390Cyclopropanecarboxylic acid benzyl-[5-cyano-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzyl]-amide

Produkt 1

HCID 67212964(5-{2-[(Benzyl-cyclopropanecarbonyl-amino)-methyl]-4-cyano-phenyl}-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Cyclopropanecarboxylic acid benzyl-[5-cyano-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzyl]-amide (1.33 g, 3.2 mmol), (5-bromo-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester (1.02 g, 4.2 mmol), and potassium carbonate (1.55 g, 11.2 mmol) were combined in DME (40 mL) and H2O (30 mL), and the solution was purged with N2 for 15 minutes. Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.370 g, 0.35 mmol) was added, and the reaction was stirred at 70° C. for 1 hour. The mixture was diluted with H2O and 1N aqueous HCl (15 mL), and extracted with EtOAc. The combined organic layers were concentrated and purified by preparative HPLC to give (5-{2-[(benzyl-cyclopropanecarbonyl-amino)-methyl]-4-cyano-phenyl}-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester, as well as the some of the hydrolyzed ester product.

Aufarbeitung

  1. customH2O (30 mL), and the solution was purged with N2 for 15 minutes
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. concentrationThe combined organic layers were concentrated
  4. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb027aabd8bb46da8616333f5d0354e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08049015B2

Notizen zur Reaktion

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