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Lithium Hydroxide → (5-{2-[(N-Benzyl-N-cyclopropanecarbonyl-amino)-methyl]-4-cyano-phenyl}-pyridin-3-yl)-acetic acid

HRID 554593
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 554593
C([O:3][C:4](=[O:34])[CH2:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][CH:9]=[C:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]#[N:19])=[CH:14][C:13]=2[CH2:20][N:21]([CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[C:22]([CH:24]2[CH2:26][CH2:25]2)=[O:23])[CH:11]=1)C.[Li+].[OH-]>CO>[CH2:27]([N:21]([CH2:20][C:13]1[CH:14]=[C:15]([C:18]#[N:19])[CH:16]=[CH:17][C:12]=1[C:10]1[CH:11]=[C:6]([CH2:5][C:4]([OH:34])=[O:3])[CH:7]=[N:8][CH:9]=1)[C:22]([CH:24]1[CH2:26][CH2:25]1)=[O:23])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 67212964(5-{2-[(Benzyl-cyclopropanecarbonyl-amino)-methyl]-4-cyano-phenyl}-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 45138331(5-{2-[(N-Benzyl-N-cyclopropanecarbonyl-amino)-methyl]-4-cyano-phenyl}-pyridin-3-yl)-acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(5-{2-[(N-Benzyl-N-cyclopropanecarbonyl-amino)-methyl]-4-cyano-phenyl}-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester (0.1 g, 0.22 mmol) was dissolved in MeOH (10 mL) and treated with 1N aqueous LiOH (1 mL) dropwise. The reaction was stirred at room temperature for 1 hour, and then quenched with 1N aqueous HCl (1 ml) and extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried and concentrated to give Compound 3.

Aufarbeitung

  1. customquenched with 1N aqueous HCl (1 ml)
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. customThe combined organic layers were dried
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a707b20cdedd4a61b8b14903d25fa45a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08049015B2

Notizen zur Reaktion

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