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Dibutyltin oxide → {5-[2-[(N-Benzyl-N-cyclopropanecarbonyl-amino)-methyl]-4-(2H-tetrazol-5-yl)-phenyl]-pyridin-3-yl}-acetic acid

HRID 554594
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 554594
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:34])[CH2:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][CH:9]=[C:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]#[N:19])=[CH:14][C:13]=2[CH2:20][N:21]([CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[C:22]([CH:24]2[CH2:26][CH2:25]2)=[O:23])[CH:11]=1)[CH3:2].C([Sn](=O)CCCC)CCC.[N:45]([Si](C)(C)C)=[N+:46]=[N-:47]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:34])[CH2:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][CH:9]=[C:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[N:45]=[N:46][NH:47][N:19]=3)=[CH:14][C:13]=2[CH2:20][N:21]([CH2:27][C:28]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[C:22]([CH:24]2[CH2:26][CH2:25]2)=[O:23])[CH:11]=1)[CH3:2].[CH2:27]([N:21]([CH2:20][C:13]1[CH:14]=[C:15]([C:18]2[N:45]=[N:46][NH:47][N:19]=2)[CH:16]=[CH:17][C:12]=1[C:10]1[CH:11]=[C:6]([CH2:5][C:4]([OH:3])=[O:34])[CH:7]=[N:8][CH:9]=1)[C:22]([CH:24]1[CH2:25][CH2:26]1)=[O:23])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 61221Dibutyltin oxideHCID 78378AzidotrimethylsilaneHCID 67212964(5-{2-[(Benzyl-cyclopropanecarbonyl-amino)-methyl]-4-cyano-phenyl}-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester

Produkt 2

HCID 45138332{5-[2-[(N-Benzyl-N-cyclopropanecarbonyl-amino)-methyl]-4-(2H-tetrazol-5-yl)-phenyl]-pyridin-3-yl}-acetic acid
HCID 58565080
{5-[2-[(N-benzyl-N-cyclopropanecarbonyl-amino)-methyl]-4-(2H-tetrazol-5-yl)-phenyl]-pyridin-3-yl}-acetic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

(5-{2-[(N-Benzyl-N-cyclopropanecarbonyl-amino)-methyl]-4-cyano-phenyl}-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester (0.253 g, 0.56 mmol) was dissolved in toluene (10 mL). Dibutyltin oxide (0.014 g, 0.06 mmol) was added, followed by azidotrimethylsilane (0.09 mL, 0.67 mmol), and the reaction was stirred at 80° C. for 5 hours, and at 100° C. overnight. The mixture was quenched with H2O and extracted with EtOAc. The combined organic layers were concentrated and purified by preparative HPLC to give {5-[2-[(N-benzyl-N-cyclopropanecarbonyl-amino)-methyl]-4-(2H-tetrazol-5-yl)-phenyl]-pyridin-3-yl}-acetic acid ethyl ester the title compound.

Aufarbeitung

  1. customat 100° C.
  2. customovernight
  3. customThe mixture was quenched with H2O
  4. extractionextracted with EtOAc
  5. concentrationThe combined organic layers were concentrated
  6. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1905ee7ed9154e29b9343731b18b9e54
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08049015B2

Notizen zur Reaktion

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