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Ethyl Acetate → (6-chloro-5-{2-[(N-cyclopropanecarbonyl-N-ethyl-amino)-methyl]-4-trifluoromethyl-phenyl}-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester

HRID 554621
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 554621
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:14])[CH2:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]([Cl:13])=[C:10](Br)[CH:11]=1)[CH3:2].[CH2:15]([N:17]([CH2:23][C:24]1[CH:29]=[C:28]([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])[CH:27]=[CH:26][C:25]=1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1)[C:18]([CH:20]1[CH2:22][CH2:21]1)=[O:19])[CH3:16].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CCOC(C)=O>COCCOC.[Cl-].[Na+].O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:14])[CH2:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]([Cl:13])=[C:10]([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])=[CH:29][C:24]=2[CH2:23][N:17]([C:18]([CH:20]2[CH2:22][CH2:21]2)=[O:19])[CH2:15][CH3:16])[CH:11]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 58565131HCID 58565131, VerbindungHCID 66607375Cyclopropanecarboxylic acid ethyl-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-5-trifluoromethyl-benzyl]-amide

Produkt 1

HCID 86640538(6-chloro-5-{2-[(N-cyclopropanecarbonyl-N-ethyl-amino)-methyl]-4-trifluoromethyl-phenyl}-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

(5-Bromo-6-chloro-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester (0.549 g, 1.97 mmol), cyclopropanecarboxylic acid ethyl-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-5-trifluoromethyl-benzyl]-amide (0.787 g, 1.97 mmol), and potassium carbonate (0.824 g, 5.91 mmol) were combined in DME (6 mL) and H2O (3 mL), and the solution was purged with N2 for 40 minutes. Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.338 g, 0.20 mmol) was added, and the reaction was stirred at 85° C. for 2 hours. After cooling to room temperature, the mixture was worked-up with EtOAc, H2O, and brine, and the organic layer was separated, dried, filtered, and concentrated. The residue was purified by silica gel chromatography (0-100% EtOAc in hexanes) to give (6-chloro-5-{2-[(N-cyclopropanecarbonyl-N-ethyl-amino)-methyl]-4-trifluoromethyl-phenyl}-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester.

Aufarbeitung

  1. customH2O (3 mL), and the solution was purged with N2 for 40 minutes
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. customthe organic layer was separated
  4. customdried
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by silica gel chromatography (0-100% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0033d9b8852848f6969734e31e3cbacd
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08049015B2

Notizen zur Reaktion

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