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Acetic Anhydride → benzyl (S)-1-((1S,2R,4R)-2-acetamido-4-(tert-butylamino)cyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate

HRID 554752
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 554752
[NH2:1][C@@H:2]1[CH2:7][C@H:6]([NH:8][C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])[CH2:5][CH2:4][C@@H:3]1[N:13]1[CH2:17][CH2:16][C@H:15]([NH:18][C:19](=[O:28])[O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[C:14]1=[O:29].C(N(CC)CC)C.[C:37](OC(=O)C)(=[O:39])[CH3:38]>ClCCl>[C:37]([NH:1][C@@H:2]1[CH2:7][C@H:6]([NH:8][C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])[CH2:5][CH2:4][C@@H:3]1[N:13]1[CH2:17][CH2:16][C@H:15]([NH:18][C:19](=[O:28])[O:20][CH2:21][C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[C:14]1=[O:29])(=[O:39])[CH3:38]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 86618142benzyl (S)-1-((1S,2R,4R)-2-amino-4-(tert-butylamino)cyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 25031312benzyl (S)-1-((1S,2R,4R)-2-acetamido-4-(tert-butylamino)cyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamateAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of benzyl (S)-1-((1S,2R,4R)-2-amino-4-(tert-butylamino)cyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate (22 mg, 0.055 mmol) in dichloromethane (2 mL) was charged sequentially with triethylamine (11.1 mg, 2 eq) and acetic anhydride (6.1 mg, 1.1 eq). The reaction was stirred for 1.5 h at room temperature, diluted with dichloromethane (50 mL) and washed with saturated NaHCO3 (20 mL). The organic phase was dried over anhydrous Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo to give benzyl (S)-1-((1S,2R,4R)-2-acetamido-4-(tert-butylamino)cyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate (22 mg, 90%). LC/MS found [M+H]=445.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated NaHCO3 (20 mL)
  2. dry with materialThe organic phase was dried over anhydrous Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ad57969c4b14921956df8424e557f76
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08049019B2

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