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Hydrochloric Acid → 1,5-Di(2-furyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,5-pentanedione

HRID 5549
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 5549
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:10]=[C:9]([O:11][CH3:12])[CH:8]=[CH:7][C:4]=1[CH:5]=O.[C:13]([C:16]1[O:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)(=[O:15])[CH3:14].[OH-:21].[K+].Cl>CO.O>[O:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:16]1[C:13](=[O:15])[CH2:14][CH:5]([C:4]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([O:11][CH3:12])=[CH:10][C:3]=1[O:2][CH3:1])[CH2:14][C:13]([C:16]1[O:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)=[O:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 145052-AcetylfuranHCID 14797Potassium HydroxideHCID 691752,4-Dimethoxybenzaldehyde

Produkt 1

HCID 150019121,5-Di(2-furyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,5-pentanedione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
2×
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

Following the general methods outlined by Weller and Luellen (see above), to a solution of 16.6 g (0.1 mole) of 2,4-dimethoxybenzaldehyde 1 and 20 ml (0.2 mole) of 2-acetylfuran 2 in 100 ml of methanol was added 5.5 g of potassium hydroxide previously dissolved in a small amount of methanol. The resulting mixture was heated to reflux and then stirred overnight at 55° C. The solution was then poured into water acidified with 1N HCl and extracted with CH2Cl2. The CH2Cl2 extracts were dried (Na2SO4) and the solvents removed at high vacuum. The resulting amber oil solidified on standing overnight affording 36.7 g of crude dione 3.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was heated
  2. temperatureto reflux
  3. extractionextracted with CH2Cl2
  4. dry with materialThe CH2Cl2 extracts were dried (Na2SO4)
  5. customthe solvents removed at high vacuum
  6. waiton standing overnight
  7. customaffording 36.7 g of crude dione 3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5d5033460474ef09b7089853a326df4
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05245038

Notizen zur Reaktion

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