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(3R,3aR,6R,6aS)-tert-Butyl 3-hydroxy-6-(tosyloxy)tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrole-4(5H)-carboxylate → HCID 57792801, Verbindung

HRID 555245
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 555245
[OH:1][C@@H:2]1[C@H:6]2[N:7](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:8][C@@H:9]([O:10][S:11]([C:14]3[CH:20]=[CH:19][C:17]([CH3:18])=[CH:16][CH:15]=3)(=[O:13])=[O:12])[C@H:5]2[O:4][CH2:3]1.[H][H]>[Pd].C(O)C>[CH3:18][C:17]1[CH:19]=[CH:20][C:14]([S:11]([O:10][C@@H:9]2[CH2:8][NH:7][C@@H:6]3[C@@H:2]([OH:1])[CH2:3][O:4][C@H:5]23)(=[O:13])=[O:12])=[CH:15][CH:16]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 59343397(3R,3aR,6R,6aS)-tert-Butyl 3-hydroxy-6-(tosyloxy)tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrole-4(5H)-carboxylateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 57792801HCID 57792801, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Preparation (3R,3aR,6R,6aS)-tert-Butyl 3-hydroxy-6-(tosyloxy)tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrole-4(5H)-carboxylate (35b). Ethanol (1.5 mL) was added dropwise to a mixture of 10% palladium on charcoal (20 mg) and anti-(33b) (100 mg, 0.25 mmol) under an atmosphere of argon. The argon was replaced by hydrogen then the suspension was stirred for 4.5 hours before filtering the mixture through celite in vacuo. The filter cake was washed with ethanol (10 mL) then the solvents removed in vacuo from the filtrate. The residue was azeotroped with toluene (2×3 mL) to obtain (3R,3aR,6R,6aS)-3-hydroxyhexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-6-yl 4-methylbenzenesulfonate which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationbefore filtering the mixture through celite in vacuo
  2. washThe filter cake was washed with ethanol (10 mL)
  3. customthe solvents removed in vacuo from the filtrate
  4. customThe residue was azeotroped with toluene (2×3 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fea6d2b0ed9240ac93023e75138ffa92
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08053437B2

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