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Triethylamine → Rac-ethyl (1s,4s)-4-(methanesulfonyloxy)cyclohexane-1-carboxylate

HRID 555593
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 555593
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[OH:6][CH:7]1[CH2:12][CH2:11][CH:10]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[CH2:9][CH2:8]1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[CH3:1][S:2]([O:6][CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH:10]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[CH2:11][CH2:12]1)(=[O:4])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 86973Ethyl 4-hydroxycyclohexanecarboxylate

Produkt 1

HCID 58812756Rac-ethyl (1s,4s)-4-(methanesulfonyloxy)cyclohexane-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methanesulfonyl chloride (2.4 mL, 31 mmol) was slowly added to a dichloromethane solution (75 mL) of ethyl 4-hydroxycyclohexanecarboxylate (4.63 mL, 28.7 mmol) and triethylamine (8.2 mL, 59 mmol) at 0° C. The reaction mixture was stirred for 30 minutes, concentrated in vacuo and diluted in diethyl ether (100 mL). The solution was washed with 10% hydrochloric acid (25 mL), water (25 mL), and saturated sodium bicarbonate (15 mL). The organics were dried (magnesium sulfate) and concentrated in vacuo to afford the title compound. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 1.23 (t, J=7.1 Hz, 3H), 1.54-1.82 (m, 4H), 1.87-1.97 (m, 2H), 2.00-2.08 (m, 2H), 2.34-2.41 (m, 1H), 3.00 (s, 3H), 4.13 (q, J=7.1 Hz, 2H), 4.88-4.92 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. additiondiluted in diethyl ether (100 mL)
  3. washThe solution was washed with 10% hydrochloric acid (25 mL), water (25 mL), and saturated sodium bicarbonate (15 mL)
  4. dry with materialThe organics were dried (magnesium sulfate)
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e18a53d7fc534d01b4ec1198b834a291
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08053455B2

Notizen zur Reaktion

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