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Cesium carbonate → 4-(2-(4-(1H-benzo[d]imidazole-2-carbonyl)phenoxy)pyridin-3-yl)cyclohexanone

HRID 555846
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 555846
Cl[C:2]1[C:3]([CH:8]2[CH2:13][CH2:12][C:11](=[O:14])[CH2:10][CH2:9]2)=N[CH:5]=[CH:6][N:7]=1.[NH:15]1[C:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]=2[N:17]=[C:16]1[C:24]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([OH:32])=[CH:28][CH:27]=1)=[O:25].[C:33](=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN1C(=O)CCC1.O>[NH:15]1[C:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]=2[N:17]=[C:16]1[C:24]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][C:2]2[C:3]([CH:8]3[CH2:13][CH2:12][C:11](=[O:14])[CH2:10][CH2:9]3)=[CH:33][CH:5]=[CH:6][N:7]=2)=[CH:28][CH:27]=1)=[O:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 59326874(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(4-hydroxyphenyl)methanoneHCID 593511294-(3-Chloropyrazin-2-yl)cyclohexanone

Produkt 1

HCID 593270724-(2-(4-(1H-benzo[d]imidazole-2-carbonyl)phenoxy)pyridin-3-yl)cyclohexanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

4-(3-Chloropyrazin-2-yl)cyclohexanone (0.10 g, 0.48 mmol), (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone (0.34 g, 1.42 mmol), and cesium carbonate (0.46 mL, 1.42 mmol) were mixed in NMP (1.5 mL). The reaction mixture was placed under a nitrogen atmosphere and stirred at 140° C. for 16 h. The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with water, and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with 1 M aqueous sodium hydroxide, washed with sat. sodium chloride, dried over magnesium sulfate, and concentrated in vacuo. The resulting crude product was purified by silica gel chromatography to give 4-(2-(4-(1H-benzo[d]imidazole-2-carbonyl)phenoxy)pyridin-3-yl)cyclohexanone. MS (ESI, pos. ion) m/z: 413.1 (M+1). IC50 (uM) +++++.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed with 1 M aqueous sodium hydroxide
  4. washwashed with sat. sodium chloride
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe resulting crude product was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c838f1efb414c9e89a6ac921c9b9d73
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08053438B2

Notizen zur Reaktion

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