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Tetrabutylammonium Fluoride → 6-Hydroxy-benzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide

HRID 556347
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 556347
[N+](CCCC)(CCCC)(CCCC)CCCC.[F-].[F:19][C:20]([F:51])([F:50])[C:21]1[CH:22]=[C:23]([NH:27][C:28]([C:30]2[C:34]3[CH:35]=[CH:36][C:37]([O:39][Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)=[CH:38][C:33]=3[O:32][N:31]=2)=[O:29])[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1>C1COCC1>[F:51][C:20]([F:19])([F:50])[C:21]1[CH:22]=[C:23]([NH:27][C:28]([C:30]2[C:34]3[CH:35]=[CH:36][C:37]([OH:39])=[CH:38][C:33]=3[O:32][N:31]=2)=[O:29])[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 669929826-Triisopropylsilanyloxy-benzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide

Produkt 1

HCID 1363466276-Hydroxy-benzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

5.5 ml of a 1 M solution of Bu4NF in THF are added to a solution of 1.045 g (2.18 mMol) 6-triisopropylsilanyloxy-benzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide dissolved in 25 ml THF. After 55 min, the solution is concentrated in vacuo, the residue redissolved in water and EtOAc, the aq. layer separated off and extracted twice with EtOAc. The organic layers are washed twice with water and brine, dried (Na2SO4) and concentrated. Trituration in hexane gives the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe solution is concentrated in vacuo
  2. dissolutionthe residue redissolved in water
  3. customEtOAc, the aq. layer separated off
  4. extractionextracted twice with EtOAc
  5. washThe organic layers are washed twice with water and brine
  6. dry with materialdried (Na2SO4)
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e735cfcfc0bd428fbb95b48558b79d4e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08058276B2

Notizen zur Reaktion

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