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Methylamine → 6-(2-Methylamino-pyrimidin-4-yloxy)-benzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide

HRID 556348
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 556348
[F:1][C:2]([F:30])([F:29])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10]([C:12]2[C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([O:21][C:22]4[CH:27]=[CH:26][N:25]=[C:24](Cl)[N:23]=4)=[CH:20][C:15]=3[O:14][N:13]=2)=[O:11])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[CH3:31][NH2:32]>C1COCC1.O.CCOC(C)=O>[F:1][C:2]([F:30])([F:29])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10]([C:12]2[C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([O:21][C:22]4[CH:27]=[CH:26][N:25]=[C:24]([NH:32][CH3:31])[N:23]=4)=[CH:20][C:15]=3[O:14][N:13]=2)=[O:11])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6329MethylamineHCID 247626256-(2-Chloro-pyrimidin-4-yloxy)-benzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide

Produkt 1

HCID 247626276-(2-Methylamino-pyrimidin-4-yloxy)-benzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

50 mg (0.115 mMol) 6-(2-chloro-pyrimidin-4-yloxy)-benzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide are dissolved in 5 ml THF. Then 250 μl methylamine (2 M in THF; 0.50 mMol) are added and the solution is stirred in a sealed tube for 20 h. The mixture is diluted with water and EtOAc, the aq. layer separated off and extracted with EtOAc. The organic layers are washed with water and brine, dried (Na2SO4) and concentrated. Chromatography (reversed phase; Gilson) gives the title compound: MS: [M+1]+=430; HPLC: tRet=14.0.

Aufarbeitung

  1. customthe aq. layer separated off
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic layers are washed with water and brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c576facd39fd4508a7f9c180ffdfd875
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08058276B2

Notizen zur Reaktion

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