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Ethyl Acetate → 6-(2-Amino-6-chloro-pyrimidin-4-yloxy)-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester

HRID 556363
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 556363
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([OH:14])=[CH:13][C:8]=2[O:7][CH:6]=1)=[O:4].[NH2:15][C:16]1[N:21]=[C:20](Cl)[CH:19]=[C:18]([Cl:23])[N:17]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].CCOC(C)=O>CN1C(=O)CCC1.O>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([O:14][C:20]3[CH:19]=[C:18]([Cl:23])[N:17]=[C:16]([NH2:15])[N:21]=3)=[CH:13][C:8]=2[O:7][CH:6]=1)=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 655222-Amino-4,6-dichloropyrimidineHCID 59577559Methyl 6-hydroxybenzofuran-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 866266276-(2-Amino-6-chloro-pyrimidin-4-yloxy)-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6.20 g (32.3 mMol) 6-hydroxy-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester, 8.5 g (51.8 mMol) 2-amino-4,6-dichloropyrimidine and 14.2 g (67 mMol) K3PO4 in 250 ml NMP is stirred for 3.5 h at 60° C. Then the mixture is poured into 1 l EtOAc and 1 l water, the aq. layer separated off and extracted 3 times with EtOAc. The organic phases are washed with water and brine and dried (Na2SO4). Then char coal is added, the mixture filtered and the filtrate concentrated. Trituration from ether gives the title compound: m.p.: 213-214° C. More product can be obtained from the filtrate by column chromatography (SiO2; hexane/EtOAc 2:1) as described in step 9.4.

Aufarbeitung

  1. customthe aq. layer separated off
  2. extractionextracted 3 times with EtOAc
  3. washThe organic phases are washed with water and brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. additionThen char coal is added
  6. filtrationthe mixture filtered
  7. concentrationthe filtrate concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ed7dff4d2b341c096f5fab8b3b1ca5c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08058276B2

Notizen zur Reaktion

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