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PyBOP → N-Boc-4-iodo-L-phenylalanine ethyl ester

HRID 556392
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 556392
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]([CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([I:20])=[CH:16][CH:15]=1)[C:10]([OH:12])=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:21]1CN([P+](ON2N=NC3C=CC=CC2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)C[CH2:22]1.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CCO.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH2:21]([O:11][C:10](=[O:12])[C@@H:9]([NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7])[CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([I:20])=[CH:16][CH:15]=1)[CH3:22]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724699PyBOPHCID 2755956(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(4-iodophenyl)propanoic acid

Produkt 1

HCID 66909227N-Boc-4-iodo-L-phenylalanine ethyl esterAusbeute 93,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-iodo-phenyl)-propionic acid (3 g) in anh. EtOH (38 mL) was added DMAP (187 mg) and PyBOP (6 g). The reaction mixture was stirred on at RT and partitioned between EA and water. The org. phase was separated, washed with 10% aq. citric acid and sat. aq. NaHCO3, dried (Na2SO4) and evaporated off. The resulting crude material was purified by CC (Hept/EA 1/0 to 0/1) to afford the title compound as a white solid (3 g).

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between EA and water
  2. customphase was separated
  3. washwashed with 10% aq. citric acid and sat. aq. NaHCO3
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. customevaporated off
  6. customThe resulting crude material was purified by CC (Hept/EA 1/0 to 0/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1273e2f94a5c4e9180889ab29544f177
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08058263B2

Notizen zur Reaktion

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