Diisopropylethylamine → Rac-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-3-[4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-1,3-dihydro-indol-2-one

HRID 556456

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 556456
Br[C:2]1([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([Cl:20])[CH:15]=2)[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([Cl:11])=[CH:8][CH:9]=2)[NH:4][C:3]1=[O:12].[F:21][C:22]([F:36])([F:35])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([N:29]2[CH2:34][CH2:33][NH:32][CH2:31][CH2:30]2)=[CH:25][CH:24]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(#N)C>[Cl:11][C:7]1[CH:6]=[C:5]2[C:10]([C:2]([CH2:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([Cl:20])[CH:15]=3)([N:32]3[CH2:31][CH2:30][N:29]([C:26]4[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:22]([F:35])([F:36])[F:21])=[CH:28][CH:27]=4)[CH2:34][CH2:33]3)[C:3](=[O:12])[NH:4]2)=[CH:9][CH:8]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1217181-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)piperazineHCID 575072733-Bromo-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-1,3-dihydro-indol-2-one

Produkt 1

HCID 24949609Rac-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-3-[4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-1,3-dihydro-indol-2-oneAusbeute 54,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The mixture of rac-3-bromo-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-1,3-dihydro-indol-2-one (100 mg, 0.270 mmol), 1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-piperazine (75 mg, 0.324 mmol) and DIPEA (42 mg, 0.324 mmol) In acetonitrile (3 mL) was stirred at room temperature for overnight. The crude was concentrated and the residue was purified with preparative HPLC to give 76 mg of rac-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-3-[4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-1,3-dihydro-indol-2-one as a white solid. MS: 520 (M+H)+. H1-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.584 (s, 1H), 7.493 (d, 2H), 7.240 (d, 1H), 7.081 (t, 2H), 7.011 (t, 1H), 6.908 (d, 3H), 6.766 (d, 1H), 6.684 (d, 1H), 3.431 (d, 1H), 3.329-3.206 (m, 5H), 2.947 (t, 4H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe crude was concentrated
  2. customthe residue was purified with preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09606c075fb64911b1513be2cdeacd62
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
Patentnummer
US08058269B2

Verknüpfte Notizen

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