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Citric Acid → N-[2-(diethylamino)ethyl]-N-(2-{[2-(4-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-7-yl)ethyl]amino}ethyl)-3-[2-(1-naphthyl)ethoxy]propanamide citrate

HRID 556721
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 556721
[C:1]([OH:13])(=[O:12])[CH2:2][C:3]([CH2:8][C:9]([OH:11])=[O:10])([C:5]([OH:7])=[O:6])[OH:4].[CH2:14]([N:16]([CH2:53][CH3:54])[CH2:17][CH2:18][N:19]([CH2:37][CH2:38][NH:39][CH2:40][CH2:41][C:42]1[C:50]2[S:49][C:48](=[O:51])[NH:47][C:46]=2[C:45]([OH:52])=[CH:44][CH:43]=1)[C:20](=[O:36])[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][C:26]1[C:35]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)[CH3:15]>CO>[C:1]([OH:13])(=[O:12])[CH2:2][C:3]([CH2:8][C:9]([OH:11])=[O:10])([C:5]([OH:7])=[O:6])[OH:4].[CH2:53]([N:16]([CH2:14][CH3:15])[CH2:17][CH2:18][N:19]([CH2:37][CH2:38][NH:39][CH2:40][CH2:41][C:42]1[C:50]2[S:49][C:48](=[O:51])[NH:47][C:46]=2[C:45]([OH:52])=[CH:44][CH:43]=1)[C:20](=[O:36])[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][C:26]1[C:35]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)[CH3:54]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 311Citric AcidHCID 16035068Azd-3199

Produkt 1

HCID 66992113N-[2-(diethylamino)ethyl]-N-(2-{[2-(4-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-7-yl)ethyl]amino}ethyl)-3-[2-(1-naphthyl)ethoxy]propanamide citrateAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Citric Acid (248.96 mg) was added to a solution of N-[2-(diethylamino)ethyl]-N-(2-{[2-(4-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-7-yl)ethyl]amino}ethyl)-3-[2-(1-naphthyl)ethoxy]propanamide (0.5 g) in methanol (5 mL). Immediately, the clear solution became opaque and orange oil settled out. This mixture was heated at an external temp of 60° C. forming a clear solution, which was then allowed to cool to room temperature and stirred for 48 h. The resulting precipitate was collected by filtration and washed with methanol (1 mL) and diethyl ether (1 mL). The solid was then dried in vacuo at room temperature for 4 h to give the title compound (0.3 g).

Aufarbeitung

  1. customforming a clear solution, which
  2. temperatureto cool to room temperature
  3. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration
  4. washwashed with methanol (1 mL) and diethyl ether (1 mL)
  5. customThe solid was then dried in vacuo at room temperature for 4 h

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01dd431abb1747cdb77976fb9052e323
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08058294B2

Notizen zur Reaktion

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