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Water → Methyl 4-(allylamino)-5-amino-3-fluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)benzoate

HRID 558188
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 558188
[CH2:1]([NH:4][C:5]1[C:14]([N+:15]([O-])=O)=[CH:13][C:8]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[C:7]([NH:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([I:25])=[CH:21][C:20]=2[F:26])[C:6]=1[F:27])[CH:2]=[CH2:3].[Cl-].[NH4+].O>CO.O1CCOCC1.[Fe]>[CH2:1]([NH:4][C:5]1[C:14]([NH2:15])=[CH:13][C:8]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[C:7]([NH:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([I:25])=[CH:21][C:20]=2[F:26])[C:6]=1[F:27])[CH:2]=[CH2:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 58781109Methyl 4-(allylamino)-3-fluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-5-nitrobenzoate

Produkt 1

HCID 58781154Methyl 4-(allylamino)-5-amino-3-fluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23925IronKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of methyl 4-(allylamino)-3-fluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-5-nitrobenzoate and ammonium chloride (4.42 g, 79 mmoles) in a mixture of MeOH (20 ml) and dioxane (20 ml) is heated until it became a clear solution. Iron powder (4.42 g, 79 mmoles) is added and the resulting mixture is heated under reflux overnight. Water is added and the reaction mixture is filtered through celite. The solvent is removed under reduced pressure and the crude material is purified by flash chromatography to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated until it
  2. temperaturethe resulting mixture is heated
  3. temperatureunder reflux overnight
  4. filtrationthe reaction mixture is filtered through celite
  5. customThe solvent is removed under reduced pressure
  6. customthe crude material is purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-057400bfbbda490aae1eedc86327b0ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063049B2

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