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Lithium Hexamethyldisilazide → 3-(4-Bromo-2-chlorophenyl)-4-chloro-1-(cyclopropylsulfonyl)-1h-diimidazo[1,2-a:4',5'-d]pyridin-2(3h)-one

HRID 558214
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 558214
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:12]3=[C:13]([Cl:20])[C:14]4[N:15]([CH:17]=[CH:18][N:19]=4)[CH:16]=[C:11]3[NH:10][C:9]2=[O:21])=[C:4]([Cl:22])[CH:3]=1.[Li+].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[CH:33]1([S:36](N)(=[O:38])=[O:37])[CH2:35][CH2:34]1>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:12]3=[C:13]([Cl:20])[C:14]4[N:15]([CH:17]=[CH:18][N:19]=4)[CH:16]=[C:11]3[N:10]([S:36]([CH:33]3[CH2:35][CH2:34]3)(=[O:38])=[O:37])[C:9]2=[O:21])=[C:4]([Cl:22])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2733832Lithium HexamethyldisilazideHCID 15765418CyclopropanesulfonamideHCID 595194533-(4-Bromo-2-chlorophenyl)-4-chloro-1H-diimidazo[1,2-a:4',5'-d]pyridin-2(3H)-one

Produkt 1

HCID 595194763-(4-Bromo-2-chlorophenyl)-4-chloro-1-(cyclopropylsulfonyl)-1h-diimidazo[1,2-a:4',5'-d]pyridin-2(3h)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the crude product (Step J) in 3 ml anhydrous THF was added LHMDS (0.4 ml, 0.4 mmol, 1M/THF) at 0° C. and the mixture was stirred for 5 min. The cyclopropyl sulfonamide (83 mg, 0.59 mol) was added neat and the mixture was warmed to room temperature and stirred for 15 h. The mixture was quenched with brine, diluted with H2O and extracted using a mixture of EtOAc/THF (3:1). The organic phase was washed with brine and dried with Na2SO4. Subsequent column chromatography (100% EtOAc) gave the title product as a brown oil (36 mg, 20% over the 2 last steps). Rf (100% EtOAc)=0.35. 1H-NMR (500 MHz, MeOH-D3): δ=8.80 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.86-7.85 (d, 1H), 7.68-7.66 (dd, 1H), 7.60-7.58 (d, 1H), 7.46 (s, 1H), 1.51-1.37 (m, 2H), 1.23-1.15 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 15 h
  2. customThe mixture was quenched with brine
  3. additiondiluted with H2O
  4. extractionextracted
  5. additiona mixture of EtOAc/THF (3:1)
  6. washThe organic phase was washed with brine
  7. dry with materialdried with Na2SO4

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec248c5035df4dff89c929249870efe8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063049B2

Notizen zur Reaktion

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