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Trifluoroacetic acid → 2-[[(1R,2S)-2-aminocyclohexyl]amino]-4-[3-fluoro-4-(1,3-thiazol-4-yl)anilino]pyrimidine-5-carboxamide

HRID 559004
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 559004
[NH2:1][C@@H:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@@H:3]1[NH:8][C:9](=O)OC(C)(C)C.N1(OC2[N:31]=[C:30]([NH:32][C:33]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([C:39]4[N:40]=[CH:41][S:42][CH:43]=4)=[C:35]([F:44])[CH:34]=3)[C:29]([C:45]([NH2:47])=[O:46])=[CH:28][N:27]=2)C2C=CC=CC=2N=N1.CCN(C(C)C)C(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>CN1C(=O)CCC1>[NH2:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[NH:8][C:9]1[N:31]=[C:30]([NH:32][C:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36]([C:39]3[N:40]=[CH:41][S:42][CH:43]=3)=[C:35]([F:44])[CH:34]=2)[C:29]([C:45]([NH2:47])=[O:46])=[CH:28][N:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1514389(1S,2R)-Cyclohexane-1,2-diamine, N1-BOC protectedHCID 574718832-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yloxy)-4-(3-fluoro-4-(thiazol-4-yl)phenylamino)pyrimidine-5-carboxamide

Produkt 1

HCID 574718782-[[(1R,2S)-2-aminocyclohexyl]amino]-4-[3-fluoro-4-(1,3-thiazol-4-yl)anilino]pyrimidine-5-carboxamide
Ausbeute 43,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl (1S,2R)-2-aminocyclohexylcarbamate (0.30 M in NMP, 1.00 mL, 0.300 mmol) in NMP (11 mL) was added to 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yloxy)-4-(3-fluoro-4-(thiazol-4-yl)phenylamino)pyrimidine-5-carboxamide (12 mg, 0.027 mmol). DIEA (0.050 mL, 0.29 mmol) was also added. The mixture was stirred at 90 C for 1 h. After being cooled to room temperature, TFA (1 mL) was added. The solution was stirred at room temperature for 60 min. The mixture was purified by HPLC to give the titled compound (5 mg). MS 428.4 (M+H). UV λ=229.8, 313.8 nm.

Aufarbeitung

  1. stirringThe solution was stirred at room temperature for 60 min
  2. customThe mixture was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91ba8e08aeee4f47bd7d7a19889b7cdc
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063058B2

Notizen zur Reaktion

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