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8-Hydroxyquinoline → 4-nitro-1-phenyl-1H-pyrazole

HRID 559043
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 559043
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[N:6][NH:7][CH:8]=1)([O-:3])=[O:2].I[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.OC1C=CC=C2C=1N=CC=C2.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CS(C)=O.[Cu]I.O>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[N:6][N:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[CH:8]=1)([O-:3])=[O:2]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 19238-HydroxyquinolineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11575IodobenzeneHCID 163764-nitro-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 27558944-nitro-1-phenyl-1H-pyrazoleAusbeute 100,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-nitropyrazole (270 mg, 2.38 mmol), iodobenzene (485 mg, 2.38 mmol), 8-hydroxyquinoline (60 mg, 0.41 mmol) and K2CO3 (600 mg, 4.34 mmol) in DMSO (3 mL) was degassed with argon before being charged with CuI (45 mg, 0.23 mmol). The mixture in a sealed tube was heated at 130 C for 20 h. Water was added to induce precipitation. The precipitate was collected to give 4-nitro-1-phenyl-1H-pyrazole (454 mg).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with argon
  2. temperatureThe mixture in a sealed tube was heated at 130 C for 20 h
  3. customprecipitation
  4. customThe precipitate was collected

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-131a10cc4d3e4901b0ef2f1cd531dace
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063058B2

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