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Sodium Carbonate → Ethyl 2-[4-(5-chlorothiophen-2-yl)-phenoxy]-4-cyclohex-1-enylbutanoate

HRID 559070
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 559070
[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5](B(O)O)=[CH:4][CH:3]=1.Br[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH:18]([CH2:24][CH2:25][C:26]2[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH:27]=2)[C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])=[CH:13][CH:12]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(COC)OC.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH:18]([CH2:24][CH2:25][C:26]3[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH:27]=3)[C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])=[CH:13][CH:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343245-Chlorothiophene-2-boronic acidHCID 66999225Ethyl 2-[(4-bromophenyl)oxy]-4-cyclohex-1-en-1-ylbutanoate

Produkt 1

HCID 66999601Ethyl 2-[4-(5-chlorothiophen-2-yl)-phenoxy]-4-cyclohex-1-enylbutanoateAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.18 g (0.04 equivalent) of Pd(PPh3)4 and then 1.2 g (0.0084 mol) of 5-chloro-2-thiopheneboronic acid are added to a solution of 1.4 g (0.0038 mol) of ethyl 2-[(4-bromophenyl)oxy]-4-cyclohex-1-en-1-ylbutanoate in 20 ml of dimethoxyethane. 4.2 ml of 2M sodium carbonate solution are added at room temperature. The reaction mixture is stirred overnight and then refluxed for 2 hours. After cooling to room temperature, the mixture is taken up in water and extracted with ethyl acetate. The extract is washed with 1N sodium hydroxide and then with saturated aqueous NaCl solution and finally dried over Na2SO4. After concentrating, the black oil obtained is purified by flash chromatography (95/5 heptane/ethyl acetate). 1.1 g of a thick oil are obtained.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 2 hours
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe extract is washed with 1N sodium hydroxide
  4. dry with materialwith saturated aqueous NaCl solution and finally dried over Na2SO4
  5. concentrationAfter concentrating
  6. customthe black oil obtained
  7. customis purified by flash chromatography (95/5 heptane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d41e5168a9843aea2dfe176500b558d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063067B2

Notizen zur Reaktion

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