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1,2-Dichloroethane → 4-[(3RS,4SR)-3-[(SR)-1-(5-Cyano-pyridin-2-yloxy)-ethyl]-4-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 559306
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 559306
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]([OH:16])=O)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(CC)CC.[Cl:38][C:39]1[CH:40]=[C:41]([CH:46]2[CH2:50][NH:49][CH2:48][CH:47]2[CH:51]([O:53][C:54]2[CH:61]=[CH:60][C:57]([C:58]#[N:59])=[CH:56][N:55]=2)[CH3:52])[CH:42]=[CH:43][C:44]=1[Cl:45]>C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([C:14]([N:49]2[CH2:50][CH:46]([C:41]3[CH:42]=[CH:43][C:44]([Cl:45])=[C:39]([Cl:38])[CH:40]=3)[CH:47]([CH:51]([O:53][C:54]3[CH:61]=[CH:60][C:57]([C:58]#[N:59])=[CH:56][N:55]=3)[CH3:52])[CH2:48]2)=[O:16])[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
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Komponenten

7

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 8471TriethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 3928711-(tert-Butoxycarbonyl)-4-piperidinecarboxylic acidHCID 669997186-{(SR)-1-[(3RS,4SR)-4-(3,4-Dichloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-ethoxy}-nicotinonitrile

Produkt 1

HCID 66999616
4-[(3RS,4SR)-3-[(SR)-1-(5-Cyano-pyridin-2-yloxy)-ethyl]-4-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
Ausbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of piperidine-1,4-dicarboxylic acid mono-tert-butyl ester (0.165 g, 0.72 mmol) in 20 mL of CH2Cl2 was added (0.14 g, 0.94 mmol) of EDC, (0.10 g, 0.94 mmol) of HOBt and Et3N (0.11 mL, 1.1 mmol). After one hour at RT, was added 6-{(SR)-1-[(3RS,4SR)-4-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-ethoxy}-nicotinonitrile (VII-B-2, 0.26 g, 0.72 mmol). The mixture was stirred at RT over night and then poured onto water and extracted with CH2Cl2. The combined organic phases were dried over Na2SO4 and concentrated under vacuo. Column chromatography (SiO2, EtOAc/H, 1:1) yielded 0.29 g (91%) of the title compound as a white foam.

Aufarbeitung

  1. additionpoured onto water
  2. extractionextracted with CH2Cl2
  3. dry with materialThe combined organic phases were dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8dd2d4807462497498215635fed3d47f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063075B2

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