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3-(Trifluoromethyl)aniline → Ethyl 3-oxo-3-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}propanoate

HRID 559785
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 559785
[F:1][C:2]([F:11])([F:10])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[NH2:6].C(N(CC)CC)C.Cl[C:20](=[O:27])[CH2:21][C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23]>CC(C)=O>[O:27]=[C:20]([NH:6][C:5]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:3]([C:2]([F:10])([F:11])[F:1])[CH:4]=1)[CH2:21][C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 73753-(Trifluoromethyl)anilineHCID 8471TriethylamineHCID 118931Ethyl 3-chloro-3-oxopropionate

Produkt 1

HCID 3651864Ethyl 3-oxo-3-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}propanoateAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To an ice-cooled solution of 3-(trifluoromethyl)aniline (64.5 g, 0.40 mol) and triethylamine (60 ml) in acetone (700 ml) was added dropwise, ethyl 3-chloro-3-oxopropanoate (63.6 g, 0.42 mol) in acetone (50 ml). After the addition (approx. 30 minutes) stirring was continued at room temperature overnight. The solvents were removed and water (1200 ml) was added. The resulting precipitate was filtered off, thoroughly washed twice with water and then dried to afford the title compound as yellow powder (109 g, 99%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise
  2. additionAfter the addition (approx. 30 minutes)
  3. customThe solvents were removed
  4. additionwater (1200 ml) was added
  5. filtrationThe resulting precipitate was filtered off
  6. washthoroughly washed twice with water
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6fa927967324d328a84e49b75ed1b6f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063073B2

Notizen zur Reaktion

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