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Sodium Hydroxide → 6-Methyl-2-oxo-5-phenyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid

HRID 559819
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 559819
[OH-].[Na+].[CH3:3][C:4]1[N:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[CH:11]=2)[C:8](=[O:20])[C:7]([C:21]([O:23]CC)=[O:22])=[CH:6][C:5]=1[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>C1COCC1.CO.O>[CH3:3][C:4]1[N:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([C:16]([F:17])([F:18])[F:19])[CH:11]=2)[C:8](=[O:20])[C:7]([C:21]([OH:23])=[O:22])=[CH:6][C:5]=1[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 66725250Ethyl 6-methyl-2-oxo-5-phenyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 667252216-Methyl-2-oxo-5-phenyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acidAusbeute 78,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Aqueous 2M sodium hydroxide solution (2.5 ml, 5.0 mmol) was added to a solution of ethyl 6-methyl-2-oxo-5-phenyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate (0.85 g, 2.12 mmol) in THF (5 ml), methanol (3 ml) and water (1 ml). The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h and then concentrated in vacuo. Acetonitrile (3 ml) was added to the residue and the solution was acidified using TFA. The resulting solid was collected by filtration, washed with water and acetone and air dried to give the title compound as white solid (0.62 g, 78%).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. additionAcetonitrile (3 ml) was added to the residue
  3. filtrationThe resulting solid was collected by filtration
  4. washwashed with water and acetone and air
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ecde97683ea4582a15b89dc3dc05a58
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063073B2

Notizen zur Reaktion

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