3-Nitrophenylboronic Acid → 1-Benzenesulfonyl-3-isopropyl-4-(3'-nitro-biphenyl-3-yl)-imidazolidin-2-one

HRID 560102

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 560102
[C:1]1([S:7]([N:10]2[CH2:14][CH:13]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17](Br)[CH:16]=3)[N:12]([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[C:11]2=[O:25])(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[N+:26]([C:29]1[CH:30]=[C:31](B(O)O)[CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)([O-:28])=[O:27].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].ClCCl>[C:1]1([S:7]([N:10]2[CH2:14][CH:13]([C:15]3[CH:16]=[C:17]([C:33]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:29]([N+:26]([O-:28])=[O:27])[CH:34]=4)[CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[N:12]([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[C:11]2=[O:25])(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 16773-Nitrophenylboronic AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 670010961-Benzenesulfonyl-4-(3-bromo-phenyl)-3-isopropyl-imidazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 445482081-Benzenesulfonyl-3-isopropyl-4-(3'-nitro-biphenyl-3-yl)-imidazolidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418807HCID 178418807, VerbindungKatalysatorHCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In analogy to example 1, step 3,1-benzenesulfonyl-4-(3-bromo-phenyl)-3-isopropyl-imidazolidin-2-one (example 12, step 1) was reacted with (3-nitrophenyl)boronic acid in the presence of dichloro[1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium dichloromethane adduct and sodium carbonate in dioxane/water to give 1-benzenesulfonyl-3-isopropyl-4-(3′-nitro-biphenyl-3-yl)-imidazolidin-2-one as a light yellow oil. MS: 466.0 ([M+H]+)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47cc1aa700f8488fa26340982070fbbc
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
Patentnummer
US08063088B2

Verknüpfte Notizen

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