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Ethyl 1-cyclopentyl-6,7-difluoro-8-methoxy-5-nitro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate → Ethyl 1-cyclopentyl-6,7-difluoro-8-methoxy-5-amino-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate

HRID 561100
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 561100
[CH:1]1([N:6]2[C:15]3[C:10](=[C:11]([N+:20]([O-])=O)[C:12]([F:19])=[C:13]([F:18])[C:14]=3[O:16][CH3:17])[C:9](=[O:23])[C:8]([C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])=[CH:7]2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1>CCO.CN(C=O)C.[Pd]>[CH:1]1([N:6]2[C:15]3[C:10](=[C:11]([NH2:20])[C:12]([F:19])=[C:13]([F:18])[C:14]=3[O:16][CH3:17])[C:9](=[O:23])[C:8]([C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])=[CH:7]2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 59003055Ethyl 1-cyclopentyl-6,7-difluoro-8-methoxy-5-nitro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 66999743Ethyl 1-cyclopentyl-6,7-difluoro-8-methoxy-5-amino-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylateAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 19794673N,N-dimethylformamide ethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 16 (6.0 g, 15 mmol) in EtOH-DMF (4:1, v/v, 250 mL) was hydrogenated under atmospheric pressure over 10% Pd/C (600 mg) at room temperature overnight. The catalyst was removed by filtration over Celite and the filtrate was concentrated in vacuo to dryness to yield 17 (5.0 g, 90%) which was used crude in the next step.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration over Celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b90a713d00e4fb5b729b63a6866d860
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063221B2

Notizen zur Reaktion

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