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Sodium Methoxide → 7-[(Methylsulfanyl)methyl]-1H-indole

HRID 561372
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 561372
C(OC([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:15]=2[CH2:17][S:18][CH3:19])[CH:10]=[CH:9]1)=O)(C)(C)C.C[O-].[Na+]>CO>[CH3:19][S:18][CH2:17][C:15]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[C:16]=1[NH:8][CH:9]=[CH:10]2
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 58392224HCID 58392224, Verbindung

Produkt 1

HCID 583921877-[(Methylsulfanyl)methyl]-1H-indole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.16 g (4.18 mmol) of the compound from Example 7A were introduced into 23 ml of methanol, 26 ml (113 mmol) of a 25% strength methanolic sodium methanolate solution were added, and the mixture was stirred at RT overnight. Then ice-water was added, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic phase was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. The residue was purified by flash chromatography (mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate gradient) to result in 549 mg (74% of theory) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. extractionthe mixture was extracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by flash chromatography (mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9c1050cb38e45e789e8595762e561af
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063234B2

Notizen zur Reaktion

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